Het sexy meisje Ashley (Lindsay Lohan) uit Manhattan wordt door vele mensen als het gelukkigste meisje van de buurt gezien. Echter, als ze de sombere Jake ontmoet (Chris Pine), realiseert ze zich te laat, dat ze haar geluk heeft geruild voor dat van hem, toen ze hem kuste op een feestje.
Voor de ogen van Bernie LaPlante boort een vliegtuig zich in de brug over een snelweg. Het liefst had hij zich zo snel mogelijk uit de voeten gemaakt. Maar tegen zijn wil wordt hij meegesleurd in de strijd op leven en dood redt hij maar liefst 54 mensen! In de chaos van de ramp jat hij terloops ook nog wat credit cards en portemonnees en vlucht daarna. 'Wie is deze held ?'vraagt heel de natie zich af. Er wordt de mensenredder zelfs een miljoen dollar beloofd als hij zich meldt. Dit is Bernie's kans, want verder ziet het er voor hem niet zo best uit in het leven.
Op verlof in een klein kustplaatsje raakt Johnny Drake (Hopper) geïnteresseerd in een vrouw met donker haar. Ze ontmoeten elkaar en de vrouw vertelt dat ze een zeemeermin speelt tijdens carnaval. Na enkele vreemde gebeurtenissen, begint Johnny te denken dat deze vrouw misschien wel een echte zeemeermin is, die tijdens volle maan mensen vermoordt.
Shelly Kaplow is een slonzige directeur van een casino in Las Vegas, Bernie Lootz is een gokker die zoveel ongeluk heeft dat hij van een gelukshand van een ander een slechte hand met kaarten kan maken als hij alleen al aan de speeltafel komt staan. Shelly eist van Bernie dat hij hem helpt in het casino, vanwege een oude schuld. Maar wanneer de schuld afbetaald is, wil hij Bernie houden om de schatkist van het casino vol te houden. Dan ontmoet Bernie de mooie serveerster Natalie.
Pseudo-documentaire over het leven van de incompetente kleine crimineel Virgil Starkwell. De film belicht zijn jonge jaren, de mislukking van zijn muzikale carriere en zijn obsessie voor bankovervallen.
