De nietsnut Lloyd Dobler wil niets liever dan met de mooie en intelligente Diane uitgaan. Voor ze naar Engeland vertrekt voor haar studie probeert Lloyd haar hart te winnen. Hij krijgt hierbij te maken met haar beschermende vader.
Adam is een tiener op de middelbare school die last heeft van paranoïde schizofrenie. Gelukkig belooft een experimenteel medicijn een einde te maken aan zijn bijzondere hallucinaties, zodat hij zijn ziekte kan verbergen voor zijn leeftijdsgenoten en vooral voor Maya, een intelligent meisje waar hij verliefd op werd op zijn nieuwe school.
Olivia en Matthew Grey zijn een 18-jarige tweeling. Ze komen uit een welgesteld gezin, waar er veel van hen verwacht wordt. De twee, die een zeer hechte band met elkaar hebben, bereiden zich voor op hun laatste schooljaar samen. Wanneer ze plotsklaps te maken krijgen met een onverwachte tragische gebeurtenis, drijft dat de twee uit elkaar.
Leanne haalt op school net niet de cijfers die ze nodig heeft om een beurs voor Harvard te krijgen. Dit komt door geschiedenis, en dan vooral door de lerares Mrs. Tingle, die een hekel aan haar heeft. Na onterecht van spieken te zijn beschuldigd gaat ze Mrs. Tingle 's avonds met wat vrienden thuis opzoeken. Het bezoek gaat echter niet helemaal zoals gepland...
Een journaliste uit New York (Kirsten Bell) besluit rond haar dertigste terug te verhuizen naar de plek waar ze zich voor het laatst gelukkig voelde, haar ouderlijke huis in Connecticut. Ze pakt haar vroeger baantje weer op als badmeester en begint een gevaarlijke relatie met een rebelse tiener.
Rond de eeuwwisseling rondt een jonge man de middelbare school af en beseft hij de vreugde en het verdriet van het opgroeien, met liefdevolle hulp en begeleiding van zijn wijze vader. Een teder coming-of-age-verhaal, met een prachtige kijk op een lang vervlogen, maar goed herinnerd, klein stadje in Amerika.
