In deze donkere tijden waarin piraten harteloos worden vermoord en piratenschepen genadeloos worden vernietigd, besluit Kapitein Barbossa, om naar het einde van de wereld te reizen om Kapitein Jack Sparrow te zoeken.
Freelance journalist Paul Kemp (Johnny Depp) weet dat hij keuzes moet maken voor zijn leven en carrière, maar schuift dat moment zo ver mogelijk voor zich uit. Hij besluit naar zonnig Puerto Rico te vertrekken, om daar bij 'The San Juan Star' te gaan werken. Paul’s nieuwe, ietwat vreemde collega’s maken hem wegwijs in de wondere wereld waarover de krant dagelijks de kolommen vult. Bij gebrek aan nieuws op het ongeorganiseerde eiland komt dat er vooral op neer dat ze hun dagen slijten op het terras van hun favoriete bar. Paul kan het al snel zo goed vinden met collega Bob Sala (Michael Rispoli) dat ze huisgenoten worden. Maar dan raken ze verwikkeld in een dubieus ontwikkelingsplan van de rijke Amerikaan Sanderson (Aaron Eckhart). Dat Sanderson een bloedmooie vriendin (Amber Heard) heeft maakt het voor Kemp niet makkelijker. Haar verschijning maakt een onuitwisbare indruk op Paul’s troebele geest en zet hem er zelfs toe aan eindelijk eens een richting te kiezen.
Sara en haar ex Jackson zien elkaar na enige tijd terug wanneer ze uitgenodigd worden voor het huwelijk van hun beste vrienden op een tropisch eiland. Wanneer ze als enige passagiers aan boord gaan van een klein vliegtuig, krijgt de piloot plotseling een hartaanval en komen ze terecht in één van de grootste stormen ooit.
Met een aanbevelingsbrief van zijn overleden moeder op zak, begeeft de jonge wees John Mohune zich naar Moonfleet. Daar moet hij een ene Jeremy Fox om hulp vragen. Fox, aanvoerder van een bende smokkelaars, blijkt echter een avonturier zonder scrupules, een cynicus die een losbandig leven leidt en omgaat met een koppel corrupte aristocraten. Mohune komt erachter dat deze man ooit de geliefde van zijn moeder was en ontdekt een schatkaart waarmee hij de diamant van Barbarossa, ooit door zijn voorouders ontvreemd, kan terugvinden.
