성공한 증권맨이자 단란한 가정의 가장으로 행복한 삶을 살던 제이콥(니콜라이 코스터-왈도)은 음주운전 사고로 친구를 죽게 한 뒤 감옥에 들어가게 된다. 세상과 분리된 그곳에는 그들만의 룰이 있고, 생존하기 위해선 강한 자의 편에 서야 한다. 살기 위해 스킨헤드 갱들 편에 선 제이콥은 폭동에 휘말려 10년형을 받게 되고 점점 세상과 동떨어지게 된다. 가석방 출소 후 무기거래 임무를 떠맡지만 일부러 경찰에게 정보를 흘려 다시 제 발로 감옥에 돌아오게 되는데… 과연 그가 인생을 걸고 지키려던 건 무엇일까?
양어장의 사장 엽홍은 마약을 만드는 화 회장의 공장에서 나오는 폐수로 물고기들이 죽어 나가자 회장을 상대로 소송을 건다. 그리고 화 회장의 변호사로 선임된 재키는 잘나가는 바람둥이 변호사. 그는 손쉬운 사건 해결을 위해 돈을 밝히는 속물스러운 친구 왕비웅이 엽홍에게 접근해 양어장을 팔도록 설득하게 하고, 또 다른 친구 동덕표를 시켜 엽홍의 집에 도청장치까지 설치하려고 한다. 하지만 이 과정에서 왕비웅과 엽홍은 점점 가까워지고, 재키 또한 엽홍의 사촌동생 온미령과 진정한 사랑에 빠져 버리는데...
쿠바의 바티스타 정권은 게릴라와 폭동이 난무하는 가운데 엄청난 혼돈 속에 휘말린다. 사태가 점점 심각해지자 벨로 장군(General Bello: 마틴 발삼 분)은 냉소적이지만 풍부한 경험을 가진 유능한 영국 용병, 로버트 데입스(Major Robert Dapes: 숀 코넬리 분)를 불러들인다. 하바나에 도착한 로버트는 사태가 생각보다 심각하다는 걸 깨닫는다. 그를 불러들인 벨로 장군을 포함하여, 관료들은 부패했고, 국민들은 부당한 대우를 받고 있었다. 게다가 게릴라와 폭도들도 부패한 정권을 무너뜨리고 새로운 정권을 새우기 보다는 자신들의 탐욕을 채우기에 급급하다. 한편, 로버트는 그 곳에서 옛 연인이었던 알렉산드라를 만나게 된다. 그녀는 부유한 쿠바 유지의 부인이 되어 있었다. 그러던 어느 날 알렉산드라(Alexandra Pulido: 브룩 아담스 분)가 젊은 게릴라 대원에게 납치되는데...
