플레이보이의 인기 모델이었던 쉘리 달링턴은 그동안 휴 해프너 회장의 저택인 플레이보이 맨션에서 다른 모델들과 함께 생활해왔으나, 27세가 된 생일날, 플레이보이 모델로는 너무 고령이라는 이유로 맨션에서의 퇴출을 통보받는다. 9년간이나 지내온 맨션을 떠나 갈곳도 없고 특별한 기술도 없는 쉘리가 마주친 것은, 캠퍼스에서 가장 인기없는 여대생 동아리 '제타 타우 제타'의 대책없는 멤버들. 이들 멤버들은 조만간 자신들의 기숙사를 다른 동아리 '파이 요타 뮤'에게 빼앗길 처지에 놓여있다. 우여곡절 끝에 쉘리가 이들 동아리 기숙사의 사감이 되고 멤버들에게 화장법과 남자 다루기 등에 대해 가르치기 시작하면서, 쉘리와 동아리 멤버들 모두에게 큰 변화가 일어나는데…
백만장자 헤지펀드 매니저 제임스(윌 패럴)은 사기죄로 샌 쿠엔틴 감옥으로 보내지게 된다. 판사는 그에게 감옥에 가기 전 주변을 정리할 기간 30일을 주고, 다급해진 제임스는 다넬(케빈 하트)을 찾아가 감옥 생활을 견뎌내기 위한 훈련을 받게 되는데...
게오르그는 대기업에서 일하고, 그의 아내 안나는 가족이 운영하는 상점에서 안경사 일을 한다. 그들의 어린 딸 에바는 몹시 귀엽고 똘똘하게 생겼다. 하지만 이들 가족은 문득 삶의 무감각과 단절감에 빠져든다. 그리고는 현실에 존재하지 않는 미지의 대륙으로 떠날 준비에 들어간다. 게오르그의 부모조차 도저히 받아들이기 힘든 방식으로 이들은 그 결심을 실천하는데...
션은 룸메이트이자 친한 친구인 디 록에게 자신이 일하는 세차장 '더 워시'에서 함께 일하자고 제안한다. 두 사람이 친구라는 것을 모르는 사장 워싱턴 씨는 션에게 디 록을 담당하라고 맡기지만 디 록은 션이 근무시간에는 여자를 쫓아다니는 등 충실하지 못하다는 것을 눈치챈다. 어느 날 워싱턴 씨가 갱단에게 납치당하고, 둘은 그의 몸값을 구해야할 처지에 놓인다.
세 아이와 시아버지를 돌보며 살고 있는 주부 마가렛 홀(틸다 스윈튼 분)은 고등 학생인 아들 보우가 30대 남자 다비와 사귀는 것을 알고는 남자가 운영하는 게이 클럽 '딥 엔드'를 방문해 아들을 놓아 달라고 설득한다. 그날 늦은 밤, 술에 취한 다비가 집으로 찾아오자 화가 난 보우는 그와 심하게 다툰다. 다음 날 아침, 집 앞 호숫가에서 죽어 있는 다비를 발견한 마가렛은 아들의 범행으로 생각하고 호수 깊은 곳에 시신을 버린다. 그러나 얼마 후 다비의 시신이 발견되고, 알렉(고란 비스닉 분)이라는 남자가 보우와 다비의 정사 장면이 담긴 테이프를 들고 찾아온다. 그는 5만 달러를 내놓지 않으면 테이프를 경찰에 넘기겠다고 마가렛을 협박한다. 마가렛이 남편과 연락이 되지 않아 혼자서 돈을 마련하기 위해 동분서주할 때 시아버지가 심장발작으로 쓰러진다. 약속시간이 지나자 집으로 찾아온 알렉은 예기치 않은 광경을 목격하고 마가렛을 돕는다. 마가렛의 모습에서 연민과 동정을 느낀 알렉은 자신의 몫을 포기하고 2만5천 달러를 준비하라고 말한다. 그러나 그것마저 여의치 않자 알렉의 보스가 직접 찾아와 마가렛을 위협하는데.
오늘도 엉망이지만, 눈물을 닦고 ‘더블 웨미’로 출근한 리사. 탱크톱을 입고 음식을 서빙하는 스포츠 바 ‘더블 웨미’에는 언제나처럼 매니저 리사를 기다리는 일들이 쌓여있다. 천장에는 도둑이 갇혀있고, 케이블 TV는 안 나오고, 에어컨은 또 고장이 났고, 직원들은 돌아가며 말썽이다. 하나같이 내 맘대로 되는 게 없는 오늘, 사정을 알 리 없는 사장에 맞서 직원들을 챙겨주다 갑자기 해고 통보를 받게 되는데… 인생이 뜻대로 되지 않을 때, 그래도 계속 웃게 되는 건 바로 웨미 걸즈 덕분! 힘껏 소리치는 그녀들과 함께, 씩씩하게 다시 WAY TO GO!
