גרסה מחודשת למחזמר המצליח 'אנני' משנת 1977 אשר הפך ללהיט קולנועי. בנג'מין סטאקס (ג'יימי פוקס) הוא איש עסקים ואישיות פוליטית בכירה אשר משיק קמפיין שבו הוא מאמץ את אנני (קוונזנה ווליס, "חיות הדרום הפראי"), ילדה שגרה עם אמה המאמצת והמרשעת - גברת האניגן.
עיבוד חדש ומרענן למחזמר עטור הפרסים המבוסס על ספרו של רואלד דאל. "מטילדה – המחזמר" מספר את סיפורה של ילדה מיוחדת במינה עם דמיון יוצא דופן, שמעיזה לעשות מעשה כדי לשנות את גורלה – ומצליחה בגדול.
המחזמר המקסים שביים ג'ון יוסטון סביב הקומיקס על הילדה הג'ינג'ית היתומה, אנני. מבין כל עמיתותיה המסכנות מבית היתומים המפלצתי של מיס האניגן, השדה האדמונית היא שנבחרת לבלות תקופה קצרה בביתו של מולטי מיליונר עם קשרים בבית הלבן. איל הממון לא שבע רצון מנוכחותה (זה לא היה הרעיון שלו מלכתחילה), אך לומד, תוך ימים מספר, לאהוב אותה עד אין קץ. או אז הוא מחליט לעזור לה למצוא את הוריה האמיתיים. בינתיים, מיס האניגן ואחיה רוסטר זוממים מזימות. כולל את השיר המפעים "מחר".
הסרט מגולל את סיפורה האמיתי של סילביה, נערה צעירה, בת להורים פועלי קרנבל נודד בשנות ה-60 אשר מרבים לעקור ולעבור ממקום למקום, סילביה ואחותה ג'ני מתחברות עם בנות במקום האחרון שבינתיים הן נמצאות בו - אינדיאנפוליס, ומתוודעות לאמא של הבנות שמגדלת כ-6 ילדים ללא כסף או עזרה מבעל שעזב. האם, גרטרוד, מחליטה לקחת את סילביה וג'ני תחת חסותה תמורת כסף, מנהלת במקביל עסק גיהוצים ורומן עם בחור צעיר שרק לוקח ממנה כסף ובנוסף על גידול כל הילדים בבית היא מאבדת את שפיותה אט אט ומוציאה הכל על סילביה בהתעללות חסרת רחמים.הסרט מקביל לסרט "השכנה ממול" שמבוסס על ספר שנכתב בעקבות המקרה שקרה באינדיאנה בשנות ה-60.
