Bevor er zum legendären Kämpfer für das Gute und Lehrer von Bruce Lee wurde, ging der junge Ip Man im Jahr 1917 nach Hongkong, um dort zu studieren. Doch schon als Teenager lockte er Probleme und finstere Gestalten offenbar geradezu an. Denn ein kürzlich geflohener Krimineller dringt in sein College ein und nimmt eine große Gruppe Studenten als Geiseln. Als der Terrorist und seine Handlanger damit drohen, ihre Gefangenen reihum zu töten, liegt es an Ip Man, der den Bösewicht aus ihrer gemeinsamen Vergangenheit kennt, einzugreifen. Er muss nicht nur seine Kommilitonen retten, sondern - wie er bald realisiert - dabei auch eine weitreichende Verschwörung aufdecken.