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Eva ist eine ziemliche Zicke, die sich dauernd in die Beziehungen ihrer Schwestern einmischt. Ihre Verwandten sind es leid und wollen sie verkuppeln, damit sie endlich Ruhe haben. Sie bezahlen den Frauenschwarm Ray, damit er mit Eva ausgeht. Zunächst läuft alles nach Plan, doch dann verliebt sich Ray wirklich in Eva…

Ein Playboy namens Charlie, der davon überzeugt ist, dass alle seine Beziehungen tot sind, trifft auf die schöne und geheimnisvolle Eva. Charlie willigt in eine zwanglose Affäre ein und will dann ein bisschen mehr von ihrer Beziehung.

Nachdem ihm seine Verlobte den Laufpass gegeben hat, verfasst der aufstrebende junge Schriftsteller Quincy Watson das ultimative Selbsthilfebuch zum Thema Trennung und landet damit überraschend seinen Bestseller. Nun fühlt sich Quincy dazu berufen, seinem Cousin Evan hilfreiche Expertentipps für den Kampf der Geschlechter mit auf den Weg zu geben. Als Evans Freundin Nicky von den Plänen der beiden Wind bekommt, sehen diese sich argen Problemen gegenüber…